１９２７年８月１３日，蒋介石第一次被迫下野后，开始着手追求宋美龄。在给宋美龄的信中，他这样说道：“余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姐处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”
不久之后，蒋介石收到宋美龄的答复，她表示愿意同蒋介石在一起，但需要征得母亲的同意。因为蒋宋的特殊地位，他们的婚事已经成为当时的上海媒体记者大肆追踪的热门话题。民国时期的报业非常发达，广告、八卦和新闻等等当今报纸中常见的栏目那时候也已极其流行。
为了扫清同宋美龄结婚在制度上的障碍，蒋介石于１９２７年９月２８日到３０日，连续３天在上海的民国日报上发表了家事启事，宣布断绝和以前原配毛福梅以及姚冶诚、陈洁如之间的关系。启事说：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者。因未及遍复，特奉告如下：民国十年，原配毛氏与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。惟恐传闻失实，易资淆惑，特此奉复。”２９日，蒋介石在结拜兄弟张群、副官孟超然、机要秘书陈舜耕的陪同下，与宋美龄和宋子文一同离沪赶赴日本。当天，蒋介石对东方通讯社记者发表谈话：“余此次来日，乃欲观察及研究１３年以来进步足以惊人之日本，以定未来之计划。且余之友人居日者甚多，欲乘此机会重温旧好，并愿藉与日本诸名流晋接，此外则并无何等之目的。关于此后之事，尚无何等决定。”
虽然宋家是个很民主的家庭，可宋母在小女宋美龄的婚事上仍有极大的决定权。宋氏家族一书对宋母倪桂珍的想法有过这样的描述：“宋夫人过去一直对蒋介石抱有极大的成见。自打她得知蒋介石有意娶她的小女儿为妻以后，她就极力回避与蒋介石谈论这个问题，并且在很长一段时间里拒绝与他见面。……可见蒋介石是个有决心的人。他仍然一刻不停地缠磨宋夫人，以至宋夫人最后不得不跑到日本躲起来。”“当宋夫人得知蒋介石抵日的消息时，她正住在日本的西部地区。她立即乘飞机横穿日本前往镰仓，以避开女儿求婚者的纠缠，然而蒋介石穷追不舍。他信心十足，因为美龄已经向他表露了首肯的意图。如果说美龄嫁给总司令是出于一种义务感，那是不公平的，因为她绝不是一个书生气十足的人。不过她确实期待着能够协助蒋介石统一中国，这无疑也是她与蒋介石结合的原因之一。美龄绝不愿意因为结婚，而失去从事建设性工作的机会。”“这一次，在美龄的支持者宋蔼龄的极力劝说下，宋夫人终于同意给她女儿的顽固追求者一次见面机会。”
蒋介石带去了一份和原配毛福梅的离婚证明，这是当今的说法，其实就是一封休书而已，在那个男尊女卑的时代，男女离婚其实就是男方把妻子赶出家门。蒋介石和毛福梅的离婚，也只是蒋介石一方的意思，毛福梅是不想离的。作为一个传统的妇女，毛福梅从小受到的教育是“嫁鸡随鸡，嫁狗随狗”，可能以今天的爱情观来看，很难理解，不过，这就是那个时代妇女婚姻的真实写照。
蒋介石向宋母澄清了社会上流传的一些关于他的负面消息。最后，倪桂珍这位虔诚的基督徒问蒋介石是否愿意成为基督教徒，蒋介石并没有当即答应，而是说自己愿意试一试，将尽力研究圣经，未经体察不会随便允诺接受基督教。对于他的说法，倪桂珍还是比较满意的，因为她认为信仰是很严肃的事情，如果蒋介石当即表示接受，她反而不会满意的。这次拜见宋母起到了很好的效果，倪桂珍不再那么讨厌蒋介石了，原则上接受了蒋介石和自己小女儿宋美龄的婚事。
蒋介石对倪桂珍非常敬重。１９３１年，倪桂珍去世后，他赶忙从对红军“围剿”的前线赶到上海参加宋母的葬礼。蒋介石在得知倪桂珍去世的消息当天的日记中写道：“岳母灵柩，今晨由青岛抵沪，余不能亲迎，以尽婿情，歉惶无似。除家母外，实不多见此贤母，今竟与世长逝矣（二十年七月二十九日）。”
和宋美龄的婚姻得到宋家的正式“批准”后，蒋介石极为兴奋。日本作家中川龙夫所著蒋介石总统逸事之地一文中说：“有马大旅社的经营者增田卯三之助的太太千代子捧着下午茶走进去，刚由隔壁宋夫人房间回来的蒋总统，显露出平常所没有的兴奋神情说：‘老板娘，成功了！成功了！婚约成功了！哦！对了，给你写字吧！来！来！马上替我磨墨。’好像等不及把墨磨好，就乘兴挥毫了。”
１９２７年９月１７日，纽约时报的头版刊登了一则消息蒋总司令即将与宋美龄女士结婚并附上了二人的合影：
这场在中国空前隆重的婚礼在紧锣密鼓地进行着，据称蒋已经邀请一位英国设计师为他设计礼服等，而宋家也在为小妹赶制嫁妆，可能这份嫁妆价值三万五千美元，……蒋总司令已经和原配夫人毛福梅离婚，采取的是中国最传统的方式——休妻书，宣布她再也不是他的老婆了。除了原配夫人以外，蒋似乎还送走了其他两个老婆；另外宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手。
１９２７年１２月２日上海的一份英文报纸上海时报对蒋介石和宋美龄的婚礼做了生动的报道：“这是近年来的一次辉煌盛举，也是中国人的一个显赫的结婚典礼。昨天下午举行婚礼时，大华饭店的舞厅里足足有１３００人。当蒋中正总司令同男傧相一起出场时，桌边的椅子上坐满了人，还有许多人站着，鼓掌欢迎这位军事领袖。……步入装饰华丽的舞厅时，人们立刻就被那很有气派的满堂花卉迷住了，这些花卉是由刘易斯育婴堂布置的。讲台上——如果可以这样称呼的话，挂着国民党创始人孙中山栩栩如生的大幅肖像；肖像的一边是国民党党旗，另一边是孙中山的旗子。”
“在大华举行的中国式结婚仪式，是由北京大学前任校长、南京政府教育部长蔡元培先生主持的。……又一次鸦雀无声，后面的人再次登上椅子，伸长了脖子。伴随着新娘来了的古老名舞曲，宋小姐挽着她哥哥、前财政部长宋子文先生的臂膀进来了，此时，摄像机快速地转动着。”“宋小姐捧着一大束白色和粉红色的玫瑰花。在结婚仪式举行之前，她和新郎选好姿势拍了照……然后向孙中山的肖像三鞠躬”，“与基督教的习惯相反，新郎、牧师、或其他人都没有拥抱或亲吻新娘。”
上海另一家当地报纸字林西报这样描述了婚礼上的宋美龄：“新娘穿着一件漂亮的银色旗袍，白色的乔其纱用一小枚橙黄色的花别着，轻轻地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美丽的挑花透孔面纱上，还戴着一个由橙黄色花蕾编成的小花冠。饰以银线的白色软缎拖裙从她的肩上垂下来，再配上那件长而飘垂的轻纱。她穿着银白色的鞋和长袜，捧着一束用白色和银色缎带系着的淡红色麝香石竹花和棕榈叶子。”
婚礼上的蒋介石和宋美龄
大公报创办者胡霖这样评价蒋宋联姻：“
蒋介石的再婚，是一项有预谋的政治活动，他希望藉此赢得孙逸仙夫人和宋子文的支持。……那时候，蒋介石也开始觉得有必要寻求西方的支持。娶宋美龄以后，他就有了与西方人交涉的‘嘴巴和耳朵’。此外，他非常推崇宋子文是一个财政专家。但如果说蒋介石不爱宋美龄，那是不公平的。蒋介石显然把自己看成英雄。在中国历史上，英雄爱美人是天经地义的事，为了政治上的考虑，蒋介石什么事都做得出来。在那些情况下，娶一位新太太对蒋介石来说，是一件合乎逻辑的事。”
结婚的前一日，蒋介石在民国日报上发表了我们的今日：“我今天和最敬爱的宋女士结婚，是有生以来最光荣、最愉快的事。我们结婚以后，革命事业必定更有进步，从此且可以担任革命的大任。家庭就是社会的基础。想改造中国社会，必须从家庭起。宋女士对我的意见向来同感。我们的结婚给中国旧社会以影响，同时又给新社会以贡献，此后二人愿同为中国革命基础的建设而努力。”
经过五年的苦苦追求，蒋介石终抱得美人归，实现了梦想中的“中美联合”，此后，蒋氏夫妇患难与共，对中国的历史进程产生了重大影响。
